Avant de créer sa compagnie B. Initials en 1999 pour y inventer ses propres projets (Gagarin Way, Quand les poules auront deux dents, Mon île déserte…), Bertrand Bossard a travaillé avec les metteurs en scène Stanislas Nordey, Jean-Pierre Vincent, Jean-Yves Ruf, ou encore Frédéric Fisbach. En 2000, il franchit la Manche pour se révéler sous son vrai jour : auteur et comique. C’est dans la langue de Shakespeare qu’il écrit, joue et met en scène Incredibly Incroyable, répondant au genre anglo-saxon de la standup comedy, en maniant l’art du conte, du mime, de la jonglerie verbale et physique… combinés à un sens inné de l’absurde. Ce spectacle a été joué plus de 400 fois dans différentes versions avant d’être repris au CENTQUATRE-PARIS en 2011, puis d’être recréé en 2020 dans une version 2.0 pour le Théâtre de la Ville-Paris. Bertrand Bossard a également créé à Martigues un spectacle jeune public, Ricky Pompon, joué au Théâtre national de Chaillot en décembre 2011. Bertrand Bossard s’entoure d’un collectif d’artistes : scénographes, comédiens, auteurs et dramaturges et profite de ce champ de force pour développer plusieurs créations artistiques interdisciplinaires, parmi lesquelles : Les Visites déguidées, Ego imposteur, Notre Religieuse, La Fée électricité, Le Jeu des 1000 euros et Histoires de gorille avec le célèbre dessinateur Serge Bloch. Il est également interprète pour le Théâtre du Centaure.
Bertrand Bossard a été récemment nommé directeur de l’École nationale des arts du cirque de Rosny-sous-bois. Il est artiste associé au CENQUATRE-Paris.